Группа исследователей из Германии и Греции синтезировали гексазамещенный бензол, который отличается самым большим значением дипольного момента, зафиксированным в настоящее время для нейтральной молекулы.
Ранее уже предпринимались попытки синтеза исключительно полярных соединений за счет введения нескольких электроноакцепторов и нескольких электронодоноров к противоположным сторонам бензольного кольца. Однако синтез стерически затрудненных полизамещенных бензолов представляет собой непростую задачу, и обычные приемы электрофильного замещения в бензольном кольце здесь оказываются бесполезными.
Дипольный момент всех изученных соединений превышает 10 Дебаев.
Исследователи использовали нетрадиционный, но оказавшийся при этом более эффективным подход, основанный на окислительном бромировании с последующей реакцией цианирования, протекающий в условиях катализа комплексами палладия и получили ряд 5,6-диаминобензол-1,2,3,4-тетракарбонитрилов. Дипольный момент некоторых представителей таких гексазамещенных бензолов достигает 14.1 Дебаев, что сравнимо и даже больше величины дипольного момента ионных соединений (например, дипольный момент бромида калия равен 10.5 Дебаев).
Исследователи синтезировали новую молекулу не только для того, чтобы побить какие-то рекорды – они надеются, что соединение со столь значительным разделением зарядов сможет повысить эффективность полупроводников для солнечных батарей. Соединения со значительным дипольным моментом также могут найти применение и в оптоэлектронике – они способны взаимодействовать с собственным электрическим полем света и менять его характеристики.
Источник: Angew. Chem., Int. Ed., 2016, DOI: 10.1002/anie.201508249
